北京时间11月2日凌晨，冠军杯F组开始第四轮角逐。曼联客场爆冷0比1不敌哥本哈根，遭遇小组首场败绩！下半场，奥尔巴克打入比赛唯一进球；而在比赛最后时刻，索尔斯克亚大腿肌肉拉伤！！虽然此役输球，但曼联仍旧积9分排名小组首位。
此役之前，曼联三战全胜排名小组榜首，而哥本哈根积1分排名小组倒数第二位。事实上曼联只要此役战平便可提前两轮获得小组出线权。两队首回合交锋，曼联主场3比0完胜。吉格斯、萨哈和加里-内维尔此役缺阵，鲁尼和索尔斯克亚组成锋线，斯科尔斯和费迪南德则坐在替补席上。
上半场比赛前10分钟，曼联在场上打的不急不躁。第12分钟，鲁尼禁区前沿右脚弧线球射门被克里斯蒂安森抱住。哥本哈根的控球时间占优，但曼联在防守上做的还算不错。第23分钟，希尔贝鲍尔禁区边缘右脚劲射被范德萨向左扑住。第24分钟，布朗右路传中，鲁尼门前11米处甩头射门稍稍高出横梁。
第27分钟，汉格兰德后场防守故意踢倒鲁尼得到比赛首张黄牌。第32分钟，鲁尼禁区内转身骗开汉格兰德的盯防，随后门前9米处转身左脚低射，皮球偏出右门柱。两队在场上的进攻节奏并不快。曼联更多的在右路进攻，但布朗的传中威胁并不大。上半场，曼联与哥本哈根都没有进球。
中场休息时，曼联对阵容做出调整，费迪南德换下维迪奇。下半场比赛开始仅2分钟，哥本哈根右路开出角球，格拉夫加德后门柱头球射门力量不大，范德萨将球没收。第50分钟，索尔斯克亚禁区右侧距球门15米处右脚劲射直入克里斯蒂安森怀中。下半场开始后，两队都加快了进攻节奏。第54分钟，哥本哈根左路传中，霍奇森前点甩头射门高出横梁。
第55分钟，曼联前场做出精妙配合，鲁尼分球，索尔斯克亚右路横传中路，奥谢跟进距球门10米处左脚推射偏出右门柱。第63分钟，海因茨左路斜传禁区，鲁尼门前9米处冲顶稍稍偏出左门柱。第68分钟，鲁尼做球，索尔斯克亚禁区弧顶处左脚低射，皮球碰后卫后变向稍稍偏出右侧立柱。
第71分钟，斯科尔斯替补弗莱彻出场。第72分钟，哥本哈根主场取得领先，亚格布森右路角球开入禁区，霍奇森头球射门没有顶正位置，格拉夫加德左路底线附近传中，霍奇森头球似传似射，奥尔巴克门前3米处抢在范德萨之前左脚将球射入球门！！第78分钟，小小罗突入禁区右侧后左脚低射被克里斯蒂安森扑住。
第79分钟，卡维斯特禁区前沿右脚劲射高出横梁。埃弗拉换下海因茨。第81分钟，小小罗不满主裁判判罚得到一张黄牌。第84分钟，鲁尼送出妙传，斯科尔斯门前11米处右脚吊射被克里斯蒂安森出击封出。第89分钟，小小罗禁区右侧劲射偏出近角；与此同时，索尔斯克亚右大腿肌肉拉伤。比赛最后时刻，小小罗射门得分，但葡萄牙人越位在先进球被判无效。最终，曼联客场0比1不敌哥本哈根。
哥本哈根阵容(4-4-2)：1-克里斯蒂安森/2-亚格布森、5-汉格兰德、14-格拉夫加德、17-温特/8-希尔贝鲍尔(71'卡维斯特)、6-林德罗特、4-诺雷加德、28-博格沃尔德(68'贝尔格伦德)/11-奥尔巴克(88'汤马森)、13-霍奇森。
曼联阵容(4-4-2)：1-范德萨/6-布朗、15-维迪奇(46'费迪南德)、27-希尔维斯特、4-海因策(80'埃弗拉)/24-弗莱切尔(71'斯科尔斯)、22-奥谢、16-卡里克、7-罗纳尔多/8-鲁尼、20-索尔斯克亚。
